Будущая мега популярная женщина по имени Синди Кроуфорд, которую на самом деле зовут Синтия Энн Кроуфорд, родилась в штате Иллинойс, городе Декальб в феврале 1966 года. Её папа работал электриком, а мама — медсестрой в городской больнице. У Синтии также был брат, но он умер ещё совсем маленьким из-за лейкемии. 1984 год стал последним годом обучения Синди в школе, которую она закончила с высшим баллом. Это позволило ей получить стипендию в Северо-Западном университете. Она выбрала специальность химик и занималась изучением химических технологий.
В свои шестнадцать лет Синди была замечена газетным фотографом, который убеждал молодую девушку попробовать свои силы в мире моды. В результате она отправилась на конкурс, проводимый один из модельных агентств города Чикаго, где заняла второе место. До 1986 году Кроуфорд работала вместе с Виктором Скребенски, фотографом из Чикаго, после чего уехала покорять Нью-Йорк.
Сразу при приходе в модельный бизнес девушку прозвали Малышка Джиа, поскольку она была очень похожа на известную супермодель Джию Каранджи. Отличительной особенностью Кроуфорд всегда была и остаётся её интересная родинка, которая находится прямо над губой. Во многом именно она принесла столь широкую популярность Синди, поскольку родинка очень подчёркивала её внешность, добавляла ей некую уникальность и неподдельный интерес со стороны рекламщиков, модельных агентств и т.п. Хотя стоит сказать, что изначально со множества снимков и реклам эта самая родинка удалялась, закрашивалась.
Кроуфорд можно по праву называть одной из самых успешных моделей в мире, поскольку её лицо и тело появлялось на обложках более чем 600 журналов по всему миру, она снималась в рекламах, становилась лицом самых популярных брендов, даже снималась в кино, хоть и не очень удачно.